С начальством лучше не спорить?

Не спорить - это факт. Но вежливо донести некоторые вопросы иногда всё-таки необходимо. Лучше в виде ненавязчивого вопроса, типа: "А как по вашему, не лучше ли будет сделать так-то...". Обычно амбициозные люди начинают считать такой вопрос как будто своим решением. И все в выигрыше.

Смотря какой у вас начальник. Если адекватный- то спор - это нормальный рабочий процесс, а если нет- ну тогда вам будет плоховато.