Как узнать, какие проблемы у подростка?

Никак, пока он сам не решит это рассказать.

А лезть не спросив самого подростка пойдёт к тому, что он Вам перестанет доверять и закроется ещё сильнее у себе.

Взрослые большинство обесценивают проблемы подростка, не надо так делать.